Hợp đồng giữa Willian và Chelsea sẽ chấm dứt vào cuối mùa giải 2019/20. Như vậy, ngôi sao người Brazil sẽ trở thành cầu thủ tự do ở Hè năm nay nếu như không ký hợp đồng mới với The Blues.
 

Bề dày kinh nghiệm cộng thêm yếu tố miễn phí đang giúp Willian trở thành tâm điểm trên thị trường chuyển nhượng. Bản thânWillian tuyên bố chỉ đưa ra quyết định về tương lai sau khi mùa giải 2019/20 chính thức khép lại. Còn theo quan điểm cá nhân của nhà báo Joao Castelo-Branco (ESPN) thì Tottenham có khả năng sở hữu Willian cao nhất:

"Ưu tiên hàng đầu của Willian là ở lại Chelsea, nhưng chưa chắc các bên đã có thể giải quyết được những khúc mắc khi đàm phán gia hạn hợp đồng. Willian vẫn là một cầu thủ tốt, tôi không bất ngờ khi cậu ấy được nhiều đội bóng quan tâm. đặc biệt trong tình huống Willian trở thành người tự do. Một cầu thủ chất lượng mà miễn phí như vậy thì đội bóng nào chẳng thèm khát chữ ký".