Trước khi sa thải Julen Lopetegui, Real Madrid đã liên hệ với Conte. Thế nhưng, chiến lược gia người Italia vẫn còn những rắc rối trong hợp đồng với Chelsea. Trong khoảng thời gian đó, các luật sư của Conte đã gấp rút làm việc với Chelsea để tháo gỡ những khúc mắc nhưng bất thành. Vì thế, HLV 49 tuổi này đã không thể đến với Real.

Những rắc rối xuất phát từ việc Conte đòi nợ lương Chelsea. Ông bị đội chủ sân Stamford Bridge sa thải vào tháng 7/2018 trong khi vẫn còn hợp đồng. Conte muốn Chelsea trả nốt mức lương 11,3 triệu bảng, cộng thêm 8,7 triệu bảng "tiền thiệt hại", nâng tổng số tiền lên 20 triệu bảng.

Phía Chelsea từ chối trả tiền. Họ viện cớ là Conte đã có những hành vi không đúng mực khi ở CLB như mâu thuẫn với Diego Costa, thất bại trong việc tổ chức các sự kiện tài trợ, đến muộn khi họp báo hay đỗ xe sai trong trung tâm huấn luyện Cobham.

Chelsea đã cố gắng thiết lập các cuộc đàm phá với Conte để tìm kiếm giải pháp nhưng phía HLV người Italia đã từ chối tham dự. Conte sẽ kiện Chelsea ra Tòa án trọng tài thể thao (CAS) để đòi hỏi quyền lợi của mình.