Ở lượt trận thứ 4 bảng H Champions League, Tottenham có trận tiếp Real Madrid trên sân nhà. Spurs đã khiến tất cả phải bất ngờ khi tấn công phủ đầu đối thủ, chính lối chơi này khiến đội khách bất ngờ và tỏ ra lúng túng. Thầy trò Pochettino đã tạo ra lợi thế sau 45 phút đầu tiên với pha làm bàn của tiền vệ Dele Alli, sang hiệp 2 đội chủ nhà tiếp tục tận dụng tốt những cơ hội khi có được thêm 2 bàn nữa do công của Alli và Christian Eriksen, trong khi đó Real chỉ có 1 bàn danh dự do công của Ronaldo.

Với chiến thắng có được, Tottenham đã chính thức giành vé vào vòng đấu loại trực tiếp, nhiệm vụ của họ chỉ là cố gắng để duy trì ngôi đầu bảng. Hiện họ đang hơn Real Madrid 3 điểm trên bảng xếp hạng. Tiền vệ Alli chắc chắn là người chơi hay nhất trên sân Wembley, anh đã tỏa sáng khi đóng góp một cú đúp, thậm chí nếu may mắn hơn cầu thủ sinh năm 1996 đã có một cú hat-trick. Sau trận đấu, cầu thủ 21 tuổi khẳng định anh không bất ngờ khi Tottenham đánh bại Real Madrid 3-1 trên sân Wembley.