Sau khi thi đấu hết sức thành công, Vialli được Juventus chào mời và quyết định chuyển đến thi đấu cho câu lạc thành Turin với giá 12,5 triệu bảng Anh và cùng với đội bóng này vô địch European Cup (lúc đó là Cup C1 Châu Âu).

Trận đấu cuối cùng của Vialli trong màu áo tuyển Italia là trong trận đấu với Malta ở vòng loại World Cup năm 1994 và dù đã ghi được bàn thắng nhưng sau đó vẫn bị loại bởi HLV Arrigo Sacchi. Năm 1995, ông đoạt scudettto và Cup quốc gia Italia cùng với Juventus và ghi được 16 bàn thắng trong mùa giải này. Tuy nhiên, chỉ một năm sau, Vialli đã quyết định chia tay Lão Bà trong trận đấu cuối cùng ở trận chung kết Champions League với Ajax Amsterdam năm 1996.

Sau khi chia tay thành Turin, Vialli quyết định gia nhập Chelsea với mức lương 1 triệu bảng năm dưới thời HLV Ruud Gullit. Anh cùng với đội bóng này vô địch FA Cup ngay ở mùa giải đầu tiên và ghi được 2 bàn thắng trong trận đấu với Liverpool ở vòng 4 nhưng Ruud Gullit vẫn không tin tuởng ông. Sau đó, Vialli đã thể hiện được mình và mùa giải 1997/1998, ông ghi được 4 bàn thắng giúp The Blues vượt qua Barnsley và một hat-trick đối đầu với Norwegian ở Cup Winners' Cup.

Vô địch Cup C2 cùng Chelsea

Sự nghiệp huấn luyện viên

Gullit từ chức ở Chelsea tháng 1 năm 1998 và Vialli được đôn lên làm HLV kiêm cầu thủ thi đấu. Ông đã giúp Chelsea lọt vào bán kết của Coca Cola Cup và vô địch Cup Winners' Cup (Cup C2 Châu Âu). Cũng dưới thời Vialli, Chelsea đã có được vị trí thứ 4 ở Premiership và chiến thắng trong trận siêu cúp Châu Âu khi đánh bại Real Madrid với tỷ số 1-0. Mùa bóng năm sau, Chelsea có được vị trí thứ 3 ở Premiership, chỉ kém nhà vô địch Man Utd đúng 4 điểm, đó chính là vị trí cao nhất mà Chelsea có được kể từ năm 1970.

Sau khi đưa Chelsea có được vị trí thứ 3 ở Premiership, Vialli tiếp tục đưa Chelsea lọt vào tứ kết Champions League. Trong đó, họ từng có chiến thắng ấn tượng 3-1 trước Barcelona. Năm 2000, Vialli giúp Chelsea vượt qua Aston Villa trong trận chung kết FA Cup và chiến thắng trước Manchester United trong trận đấu tranh cup Charity Shield năm đó. Dưới thời Vialli, các cầu thủ nổi tiếng của Chelsea có Gianfranco Zola, Didier Deschamps, Dan Petrescu và Flo.

Làm HLV kiêm cầu thủ ở Chelsea

Năm 2006, ông xuất bản cuốn sách The Italian Job cùng với người bạn là phóng viên Gabriele Marcotti. Cuốn sách đã chỉ ra sự khác biệt giữa bóng đá Anh và bóng đá Italia. Mới đây, Juventus đã có lời đề nghị Vialli về dẫn dắt Lão Bà nhưng do yêu cầu mức lương hơi cao nên ông đã bỏ lỡ mất cơ hội quay lại sự nghiệp cầm quân. Hiện, Vialli đang là bình luận viên bóng đá của kênh truyền hình Sky Italia.

Với tài năng bóng đá thiên phú, Vialli đã mê hoạc rất nhiều người đẹp. Gần nhưng trong lần xuất hiện nào trước báo giới (mà không với tư cách bóng đá), Vialli cũng có các người đẹp vây quanh.