Dù dẫn trước hai bàn do công của Marouane Fellaini và Jesse Lingard, Man Utd đã phải chịu sức ép lớn trong những phút cuối trận sau khi Rudy Gestede gỡ hòa cho Middlesbrough. Tuy nhiên, cú trượt chân trong thời gian bù giờ của thủ môn Victor Valdes giúp Antonio Valencia ghi bàn ấn định tỷ số.

Valdes từng có 18 tháng chơi cho Man Utd và đó là thời gian không mấy vui vẻ của cựu tuyển thủ Tây Ban Nha. Anh chỉ được ra sân hai lần, bị HLV Louis Van Gaal đày xuống đội dự bị và buộc phải ra đi. Thời còn chơi cho Barca, Valdes từng nhiều lần mắc những sai lầm ngớ ngẩn khiến đội nhà nhận bàn thua. Điều đó đã được tái hiện trên sân Riverside.

Jose Mourinho tiếp tục sử dụng sơ đồ 3-4-3 với ba trung vệ gồm Eric Baily, Chris Smalling và Phil Jones, giống với chiến thuật trong trận lượt về vòng 1/8 Europa League với Rostov. Marcus Rashford được xếp đá trung phong và có cơ hội đối mặt Valdes ngay phút thứ năm nhưng không thắng được thủ môn của Boro.

Dù Mourinho đã thay chiến thuật mới, lối chơi của Man Utd vẫn chưa được vận hành trơn tru. Tuy nhiên, họ được hưởng lợi từ việc chú trọng tấn công cánh, thế mạnh của sơ đồ 3-4-3. Cú đánh đầu mở tỷ số của Fellaini là một tình huống như vậy, tiền vệ người Bỉ đã di chuyển đúng bài để đón quả treo bóng vào góc xa khung thành của Ashley Young. Bàn thắng này kết thúc chuỗi 30 trận tịt ngòi của Fellaini.

Middlesbrough mới sa thải HLV Aitor Karanka và quyết định đó của ban lãnh đạo không có vẻ gì sẽ giúp vực dậy tinh thần của một đội bóng đã không biết mùi chiến thắng trong 10 trận gần nhất. Các cầu thủ chủ nhà thi đấu với đôi chân nặng nề trong phần lớn thời gian trận đấu.

Phải đến sau khi Lingard có pha độc diễn ghi bàn từ ngoài vòng cấm, đội chủ nhà mới tràn lên tìm bàn thắng. Những cú treo bóng của Boro tỏ ra đặc biệt nguy hiểm trong thời gian này khi các cầu thủ tấn công cao to của họ chiến thắng trong hầu hết những pha không chiến.

Từ một tình huống lộn xộn trước khung thành David De Gea mà ngay cả một cầu thủ to khỏe như Eric Baily cũng bị đánh bại, Gestede đệm bóng cận thành tung lưới Man Utd. Sau bàn thắng này, khung thành của Man Utd chịu sức ép nặng nề từ đội chủ nhà nhưng nỗ lực của Phil Jones đã giúp họ đứng vững.

Kết quả trận đấu được an bài ở phút bù giờ thứ ba. Từ một pha phản công tưởng chừng vô hại của Man Utd khi Valencia chọn phương án dốc bóng xuống cánh thay vì chuyền vào cho Anthony Martial, hậu vệ chủ nhà cướp được bóng và chuyền về cho Valdes. Tuy nhiên, thủ môn kỳ cựu người Tây Ban Nha bị trượt chân và Valencia dễ dàng đưa bóng vào lưới trống.

Đây là lần đầu tiên Man Utd leo lên vị trí thứ năm tính từ ngày 16/9/2016, kết thúc khoảng thời gian dài đứng thứ sáu. Chiến thắng này giúp họ trở thành đội đầu tiên giành 600 trận thắng tại Ngoại hạng Anh. Man Utd hiện kém Liverpool ba điểm nhưng đá ít hơn một trận và sẽ là đối thủ đáng gờm trong cuộc đua top bốn ở 10 vòng còn lại.