A.C. Milan
Năm 1999, Shevchenko chuyển đến A.C. Milan với hợp đồng chuyển nhượng kỷ lục trị giá 25 triệu đô. Anh ra mắt Serie A vào ngày 28 tháng 8 năm 1999 trong trận hòa 2-2 với U.S. Lecce. Anh trở thành cầu thủ ngoại quốc đầu tiên tại Serie A giành được chức vô địch và danh hiệu vua phá lưới ngay trong mùa bóng đầu, với 24 bàn thắng sau 32 trận.
Với chức vô địch châu Âu mùa bóng 2002-2003 cùng Milan, Shevchenko cũng là cầu thủ người Ukraina đầu tiên vô địch giải này. Anh ghi tổng cộng 5 bàn thắng sau 24 trận của giải, và là người sút thành công quả Penalty vào lưới Juventus F.C. trong trận chung kết. Anh đoạt danh hiệu vua phá lưới lần thứ 2 trong sự nghiệp khi ghi nhiều bàn nhất tại Serie A mùa bóng 2003-04, với 24 bàn sau 32 trận đấu, giúp Milan đoạt Scudetto lần đầu tiên sau 4 năm. Shevchenko kết thúc 1 mùa giải thành công với phần thưởng Quả bóng vàng châu Âu 2004, trở thành cầu thủ người Ukraina thứ 3 trong lịch sử đoạt giải này (trước đó là Oleg Blokhin và Igor Belanov).
Mùa bóng 2004–05, Shevchenko bị 1 chấn thương xương mặt và phải nghỉ nhiều trận đấu, nhưng anh cũng ghi được 17 bàn.
Shevchenko đi vào lịch sử Champions League vào ngày 23 tháng 11 năm 2005, khi ghi tất cả 4 bàn thắng trong chiến thắng 4-0 của Milan trong trận đấu với Fenerbahçe SK, 1 việc mà từ trước chỉ có 4 người làm được (4 người đó là Marco van Basten, Simone Inzaghi, Dado Pršo và Ruud van Nistelrooy). Anh ghi bàn thắng cuối cùng cho Milan mùa giải ấy ở trận tứ kết với Olympique Lyonnais trong những phút cuối cùng, thế nhưng đội bóng đã phải dừng bướckhi để thua Barcelona F.C. tại trận bán kết.
Những Thành Tích Của Andriy Shevchenko
Video clip Tổng Hợp Những bàn thắng không thể quên của Andriy Shevchenko ở A.C Milan
Những Thành Tích Của Andriy Shevchenko