Tuy vậy, với sự xuất hiện của HLV Luciano Spalletti, Montella đã rơi vào quên lãng khi không thể cạnh tranh vị trí cùng đội trưởng Totti cùng chân sút tân binh Vucinic cũng như hàng loạt tài năng trẻ như Aquilani, Rosi. 

Chính vì thế, Montella đang tìm cách ra đi để cứu vãn sự nghiệp. Milan là một đích đến không tồi lắm, nhất là khi nhà cựu vô địch Serie A đang sa lầy trong cuộc khủng hoảng hàng công tồi tệ nhất trong vòng 10 năm sau. Sau sự ra đi của Shevchenko, 3 tiền đạo của Milan là Gilardino, Inzaghi và Oliveira đều như không biết ghi bàn khi họ mới ghi được vẹn vẹn mỗi người 1 bàn tại Serie A năm nay.