Đen cho Milan là ở vòng đấu này họ sẽ phải làm khách của Fiorentina, một đối thủ cũng đang trong đang nằm trong nhóm cạnh tranh vé dự Champions League. Chỉ hơn kém nhau 2 điểm trên bảng xếp hạng hứa hẹn cuộc chiến tại San Siro sẽ diễn ra căng thẳng và khốc liệt. Milan vẫn chưa cải thiện được những vấn đề còn đang tồn đọng cho dù họ đã có những bổ sung về lực lượng với sự góp mặt của David Beckham. Khi hàng công vẫn nhả đạn đều đặn thì hàng thủ đang để lại những dấu hỏi lớn. Chính những sai lầm không đáng có đã khiến cho Rossoneri để tuột mất 2 điểm quý giá tại Olimpico trước Roma. Trong khi đó, với thất bại 1-2 trước Lecce ở vòng đấu trước, Fiorentina cũng đã phải nhận thất bại đầu tiên ngày trên sân nhà Franchi ở mùa bóng năm nay. Việc phung phí những điểm số quan trọng trước những đối thủ yếu rất có thể khiến cho đội bóng áo tím gặp bất lợi trong cuộc đua.