Hè 2004, HLV Mourinho lần đầu tiên đặt chân đến Chelsea sau thành công vang dội cùng Porto ở mùa giải trước đó. Trong quãng thời gian 3 năm, từ 2004 đến 2007, cùng với Frank Lampard, John Terry được xem là trụ cột trong bộ khung của The Blues dưới thời “người đặc biệt”. Tuy nhiên, đã 6 năm trôi qua kể từ thời điểm đó, phong độ của Terry cũng đã sa sút rất nhiều do những ảnh hưởng tuổi tác và chấn thương. Mùa giải trước, anh đã không còn giữ được vị trí trong đội hình và giờ đây, phải đối mặt với rất nhiều khó khăn để có thể tìm lại suất đá chính, dù trên ghế HLV Chelsea lúc này là Mourinho, người mà anh có mối quan hệ rất tốt.

Chính bản thân HLV Mourinho cũng đã khẳng định rằng Terry sẽ phải cố gắng rất nhiều nếu muốn giành lấy suất chính thức, dù mối quan hệ giữa 2 người vẫn rất thân thiết.

Terry không thể nhờ vào tình cảm với HLV Mourinho để hy vọng có suất đá chính