Có thể tin tưởng được Pirlo không còn ở thời kỳ đỉnh cao phong độ?

 
Ở Milan lúc này nếu nói đến 1 điểm nào đó khiến người ta hào hứng thì chỉ có một điểm nhấn, đó là... Inzaghi, thật là kì lạ khi anh đã 36 tuổi, vẫn ghi bàn đều đặn như thời còn sung sức, luôn ra sân với niềm tin chiến thắng với kiểu ăn mừng như thể đứa bé được nhận quà từ tay người thân, nhưng liệu rằng một đội bóng đẳng cấp lại sống trong hơi thở của những câu thủ đã ở tuổi băm, khi mà ở họ chỉ còn lại những kinh nghiệm và nhiệt tình cống hiến, thật quá khó để Milan làm được điều gì đó nếu chỉ dựa vào hơi thở của Ronaldinho và Inzaghi.
 
 Pato, Borrielo thì sao? Pato thì vẫn ghi bàn đó nhưng anh vẫn cần thêm thời gian để tỏa sáng, Borrielo thời gian chính của mùa giải vừa rồi là nghĩ dưỡng thương chứ không phải chơi bóng trên sân cỏ, dù anh là một chân sút giỏi nhưng dường như Borrielo đang "khó ở"ở Milan ,ở Milan người ta vẫn không đánh giá đúng khả năng của anh. Chiêu mộ thêm một chân sút chân sút đẳng cấp thì sao? Không có ai cả! Mới đây Milan đã thừa nhận họ thất bại trong vụ Fabiano với cái cách y hệt như thương vụ Huntelaar, khi đã trả giá quá thấp (vụ Huntelaar là 14 triệu euro so với 20 triệu bảng mà Real Marid yêu cầu, dù Galliani luôn miệng nói rằng Florentino Perez là bạn thân của ông).
 
Sự trở lại của Nesta, Zambrotta sau thời gian nghỉ dưỡng thương, sẽ tăng thêm sự ổn định và chắc chắn ở hàng thủ, chơi bên cạnh Nesta ở trung tâm hàng thủ có thể sẽ là trung vệ Thiago Silva, một cầu thủ được trông đợi rất nhiều sau thời gian chủ yếu là tập chay và tham gia các trận giao hữu vì không có hộ chiếu EU, hoặc là Oguchi Onyewu đến theo dạng chuyển nhượng tự do từ CLB Standard Liege của Bỉ, đây là dạng trung vệ trẻ, khỏe, có chiều cao tốt, anh cao 1,93m, đã chơi rất hay ở Confed-cup 2009 vừa rồi. Hai bên cánh của Milan lúc này thực sự là một nỗi lo vì đó nơi chấn giữ của các lão tướng chậm chạp, bên cánh trái là Jankulovski, Favalli, bên cánh phải là Zambrotta và Oddo, cầu thủ vừa trở về từ Bayer Munich, ở mùa giải vừa rồi hai biên của Milan thường xuyên để các tiền đạo trẻ khỏe qua mặt dễ dàng, đối với những đối thủ sử dụng lối chơi nhanh, đua thể lực thì giải pháp đặt ra có thể Leonardo sẽ đưa Flamini và Oguchi Onyewu ra đá hậu vệ biên?

Leonardo sẽ làm gì với một đội hình kém hẳn so với mùa giải năm ngoái?

 
Nền tảng của Milan trong mùa vài mùa giải qua vẫn vậy, vẫn dựa vào những cựu binh là chính, một vài sự bổ sung chỉ mang tính nhất thời, chữa cháy và thường là do yêu thích của ông chủ tịch hào nhoáng Berlusconi hơn là do yêu cầu của huấn luyện viên trưởng. Nhiều thử thách đang chờ đợi Milan ở mùa giải mới, liệu Leonardo sẽ đem đến thành công như Ancelotti, hay ít ra là một bộ mặt mới với lối chơi tươi mới hơn, giàu sức sống hơn, như chính cái tuổi 37 của ông vậy?